Ascorbylpalmitat

Ascorbylpalmitat

Antioxidativer Wirkstoff für reife Haut und unreine Haut

INCI: Ascorbyl Palmitate

Ascorbinsäure (umgangssprachlich »Vitamin C«) ist ein wasserlösliches, nicht-enzymatisches Vitamin, das an vielen lebensnotwendigen Prozessen im menschlichen Organismus beteiligt ist. Kosmetisch wirkt Ascorbinsäure insbesondere als effektives Antioxidans bei UV-lichtgeschädigter Haut, indem es die Bildung reaktiver Sauerstoffspecies in der Haut nach UVB-Bestrahlung mindert. Problematisch – sowohl in der Verarbeitung als Kosmetikum als auch in ihrer Wirkungsweise in der Haut – ist die Sensibilität von Ascorbinsäure gegenüber Sauerstoff und ihre Instabilität in wässrigen Lösungen: Höhere pH-Werte und Temperaturen, Kontakt mit Sauerstoff sowie vorhandene Metallionen in der Formulierung fördern den Abbau, sodass nach wenigen Tagen keine Wirkung mehr zu erwarten ist. Aus diesem Grund erfolgt die kosmetische Nutzung in Form verschiedener Derivate, bei denen die Ascorbinsäure mit anderen Substanzen verbunden ist, sodass sie im Kosmetikprodukt stabilisiert wird und erst in der Haut eine Freisetzung, z. B. durch enzymatischen Abbau erfolgt. Ascorbylpalmitat ist eines der am häufigsten eingesetzten Derivate. Es handelt sich um ein Ester aus Ascorbinsäure und Palmitinsäure. Typische Handelsprodukte sind Dermofeel® AP MB (Evonik/Dr. Straetmans GmbH) und Cosphaderm® AP RSPO/MB (Cosphatec).

Weitere Derivate sind Sodium Ascorbyl Phosphate (wasserlöslich, CAS-Nr. 66170-10-3), Magnesium Ascorbyl Phosphate (wasserlöslich, CAS-Nr. 114040-31-2), Ascorbyl Glucoside (wasserlöslich, CAS-Nr. 129499-78-1) und Ascorbyl Tetraisopalmitate (öllöslich, CAS-Nr. 183476-82-6).

Ascorbylpalmitat

Ascorbyl Palmitate

  • CAS-Nummer: 137-66-6
  • Funktion: Wirkstoff, Antioxidans
  • Schmelzpunkt: ca. 116,5 °C
  • Dosierung: 0,1–1 %1
  • Löslichkeit: in Ethanol löslich (ca. 10 mg/ml), in Wasser kaum löslich, in Öl moderat löslich (dispergierbar)

1 Die Angabe der Einsatzkonzentration orientiert sich in diesem Portrait an den im obigen Abschnitt genannten Handelsprodukten; sie kann von Produkten anderer Hersteller abweichen.

Wirkung und kosmetischer Einsatz.

Ascorbylpalmitat dringt durch seinen ambiphilen Charakter (es besitzt einen lipophilen und einen hydrophilen Molekülteil) leicht in tiefere Schichten des Stratum Corneums ein und wird erst in der Haut durch hauteigene Lipasen abgespalten und verfügbar. Dadurch ist es gegen oxidative Einflüsse durch Luftsauerstoff weitgehend geschützt. Die in der Haut freigesetzte Ascorbinsäure stimuliert den Bindegewebsstoffwechsel und die Produktion von Collagen synthetisierenden Enzymen. Gleichzeitig wirkt sie hemmend auf den Collagenabbau. Dadurch wirkt sie regenerierend und heilend auf Bindegewebsschäden. Studien ergaben eine nachweisbare Förderung der Ceramidsynthese und eine Stabilisierung der Barriereschicht. Auch bei entzündlichen, unreinen Hautzuständen konnten Emulsionen mit Ascorbinsäure eine deutliche Verbesserung des Hautbildes erzielen.

Die Kombination von Ascorbylpalmitat mit Tocopherol zeigt eine deutlich synergetische Wirkung und ermöglicht eine Reduktion der Einsatzmenge bei höherer Wirksamkeit im Vergleich zu einem alleinigen Einsatz. Sie gilt als ein erprobtes Mittel gegen Altersflecken, wirkt sanft hautaufhellend und wird daneben u. a. zur Stabilisierung von Pflanzenölen eingesetzt.

Auch aus einem anderen Grund empfiehlt sich die grundsätzliche Kombination von Ascorbylpalmitat und Tocopherolen: Ascorbylpalmitat zeigte in Hautmodell-Versuchen nach UV-Bestrahlung (konzentrationsabhängig und bei Anwesenheit von Metallionen wie Eisen oder Kupfer) gewisse prooxidative Wirkungen3. Eine weitere Studie4 wies nach, dass Ascorbyl-6 Palmitate durch die Förderung der Lipidperoxidation unter UV-B-Bestrahlung deutlich zelltoxische Wirkungen auf isolierte Keratinozyten-Kulturen aufwies. Auch wenn Untersuchungen an Hautmodellen und isolierten Zellkulturen nicht 1:1 auf die Situation in menschlicher Haut übertragbar sind, zeigen sie doch, dass das Wirkprofil einer Substanz sorgfältig unter verschiedendsten Bedingungen geprüft werden sollte. Eine Kombination mit Tocopherol ist geeignet, unerwünschte Wirkungen zu neutralisieren.

Verarbeitung

Da Ascorbylpalmitat nur 40 % Ascorbinsäure enthält, sollte es als kosmetischer Wirkstoff höher dosiert werden als die reine Säureform. Schmelzen Sie Ascorbylpalmitat in einem stabilen Öl und einem Emulgator – sehr gut eignet sich Lecithin – in der Fettphase auf. Ohne Emulgator ist die Löslichkeit begrenzt; Ascorbylpalmitat wird sich als pulvriger Niederschlag absetzen. Der hohe Schmelzpunkt von ca. 116,5 °C sinkt in Mischungen mit einem polaren Öl und einem Emulgator auf ca. 100 °C ab.

Daneben ist Ascorbylpalmitat gut in reinem Ethanol löslich und lässt sich auf diese Weise auch in Produkten mit höherem Wasseranteil verarbeiten. In rein wässrigen Lösungen fällt das Ascorbylpalmitat bei Zugabe von Wasser wieder aus. Das Auflösen dauert etwas – kalkulieren Sie dies in Ihrer Zeitplanung ein und setzen Sie die Lösung am Abend vorher an. Es empfiehlt sich eine Formulierung mit pH-Werten < pH 7 sowie der Zusatz eines Komplexbildners (Chelatbildners), um Metallionen zu binden. Naturkosmetikkonform ist u. a. die Phytinsäure (Dermofeel® PA-3, INCI: Sodium Phytate; Aqua; Alcohol, erhältlich bei SkinChakra). Formulieren Sie kleinere Mengen, die Sie privat nutzen und innerhalb von 4–6 Wochen aufbrauchen, ist ein Chelat-Zusatz nicht zwingend erforderlich.

Durch die lipophile Palmitin- und die hydrophile Ascorbinsäure weist Ascorbylpalmitat eine leicht emulgierende Wirkung auf und hilft, Emulsionen galenisch zu stabilisieren. Daneben wirkt es leicht konsistenzgebend.

Dosierung

In verschiedenen Studien wurden laut dem Infopapier der Lebensmittelchemischen Gesellschaft positive kosmetische Wirkungen in einer Einsatz-Konzentration zwischen 3–5 % erzielt; unreine Haut und Akne profitiert demnach von Dosierungen um die 5 %. In Präparaten für den täglichen Einsatz liegt die Dosierung nach Empfehlungen der im 1. Abschnitt genannten Hersteller bei bis zu 1 %.

Quellen

  1. Vitamine für Haut und Haar, in: Landesuntersuchungsanstalt für das Gesundheits- und Veterinärwesen Sachsen, Nr. 4/2004
  2. Lebensmittelchemische Gesellschaft, Fachgruppe in der Gesellschaft Deutscher Chemiker, Vitamin C. In: Datenblätter zur Bewertung der Wirksamkeit von Wirkstoffen in kosmetischen Mitteln
  3. Hagen Trommer, Halle, Rolf Böttcher, Leipzig, und Reinhard H. H. Neubert: Ein Vitamin wie Dr. Jekyll & Mr. Hyde. In: Pharmazeutische Zeitung Ausgabe 48/2002
  4. Alexander Meves, Sibylle N. Stock, Astrid Beyerle, Mark R. Pittelkow, Dominik Peus: Vitamin C Derivative Ascorbyl Palmitate Promotes Ultraviolet-B-Induced Lipid Peroxidation and Cytotoxicity in Keratinocytes. Journal of investigative Dermatology, Vol. 119, Nr. 5, 11/2002
  5. Patricia K Farris: Topical vitamin C: a useful agent for treating photoaging and other dermatologic conditions. In: Dermatol Surg. 2005 Jul;31(7 Pt 2):814-7;
  6. Nicholas P J Stamford, Stability, transdermal penetration, and cutaneous effects of ascorbic acid and its derivatives. In: Journal of Cosmetic Dermatology, 2012, 11, 310-317
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